Czy ta kiecka nie jest za krótka? A może właśnie za długa? Mam dać się zaprosić na drinka po kolacji? A może ja powinnam zaprosić go do siebie? Całować się na pierwszej randce? Jak szybko uciec, jeśli okaże się, że jest nudziarzem albo świrem? Albo, co gorsza, jeszcze mieszka z matką? To chyba jakaś kpina. Naprawdę, czy ja, wykształcona kobieta koło trzydziestki, muszę znowu bawić się w te bzdury?...
Carrie Pilby, dziewczyna geniusz, w wieku dziewiętnastu lat ukończyła studia na Harvardzie. Carrie woli siedzieć w domu, niż spędzać czas w towarzystwie rozrywkowych rówieśniczek i płytkich facetów, którym chodzi tylko o seks. Choć w Nowym Jorku mieszkają miliony ludzi, ona nie potrafi się do nikogo dopasować. Jest odludkiem i dziwadłem, i dobrze! Mimo to zgadza się zrealizować pięciopunktowy plan...